Coetáneo de las generaciones del 98, del 14 y del 27, José Gutiérrez Solana fue uno de los pilares de la tertulia del madrileño Café de Pombo. Tan importante como su pintura es su creación literaria. Solana realizó una crítica extrema de la situación social española, en la que no veía posibilidad de regeneración. Toda su obra describe una España imposible de modernizar y La Dolorosa es una de sus mejores metáforas. 

Esta obra perteneció a la colección del prestigioso crítico de arte chileno Alfredo Velarde (Valparaíso, 1898 – Viña del Mar, 1983). Coleccionista y amigo del pintor, Velarde formó una excepcional colección solanesca durante su estancia en España, entre 1920 y 1937. Sentía admiración por el artista, de quien decía «que no era un pintor a la moda, y por ello nunca pasaría de moda». Consideraba que su pintura no era para timoratos puesto que estaba hecha, en palabras del escritor Ramón Gómez de la Serna, «con el color negro de la vida».