Coetani de les generacions del 98, del 14 i del 27, José Gutiérrez Solana va ser un dels pilars de la tertúlia del madrileny Cafè de Pombo. Tan important com la seva pintura és la seva creació literària. Solana realitzà una crítica extrema de la situació social espanyola, en la qual no veia possibilitat de regeneració. Tota la seva obra descriu una Espanya impossible de modernitzar i La Dolorosa és una de les seves millors metàfores. 

Aquesta obra va pertànyer a la col·lecció del prestigiós crític d’art xilè Alfredo Velarde (Valparaíso, 1898 – Viña del Mar, 1983). Col·leccionista i amic del pintor, Velarde va formar una excepcional col·lecció solanesca durant la seva estada a Espanya, entre el 1920 i el 1937. Sentia admiració per l’artista, de qui deia «que no era un pintor a la moda, i per això mai passaria de moda». Considerava que la seva pintura no era per a timorats perquè estava feta, en paraules de l’escriptor Ramón Gómez de la Serna, «amb el color negre de la vida».